En julio de 2020, fue contratado por el Real Betis, de la Primera División española, con un acuerdo por tres años. Y por Takefuso Kubo hay muchos clubes de primera interesados, como el mismo Betis, el Mallorca y el Espanyol. Su debut oficial se produjo en Champions League el 13 de septiembre ante el KRC Genk en un empate 0-0, y el 15 de octubre el técnico Unai Emery le hizo debutar en Liga siendo titular ante el RCD Mallorca en la 8.ª jornada. También, consigue alcanzar su séptima semifinal de la Champions League, siendo junto a Ferguson, el técnico que más veces ha llegado a esta ronda en la historia de la Copa de Europa. Mourinho rompió el récord de 85 puntos logrado por el propio Oporto en la temporada 1996/97. También ganó la Copa Portuguesa contra su antiguo club, el Leiria, y la Copa de la UEFA en la final celebrada en mayo de 2003 en Sevilla contra el Celtic de Glasgow.
Pero la revancha llegó pronto, cuando ambos equipos se enfrentaron en la final de la FA Cup en la inauguración del nuevo estadio de Wembley. Con esta clasificación, el Real Madrid de Mourinho encadena tres semifinales consecutivas de la Liga de campeones, solamente conseguido antes en el club por el Madrid de Di Stéfano, la Quinta del Buitre y los Galácticos. El andaluz no llegará para el inicio de la Liga. El club logró imponer la marca de 64 juegos consecutivos sin derrota, destronando el récord del Liverpool impuesto entre 1978 y 1981. Sin embargo, el inicio de temporada no fue tan fuerte como los dos años anteriores. En octubre de 2014, el Grupo Golplus (RANG) abandona la entidad antes de finalizar la cuarta temporada de las cinco previstas. Fue en la temporada 2005-06 cuando el conjunto azulgrana, que acabaría siendo campeón de Europa, ganó por 1-2 en los octavos de la Champions. El Inter se proclamó campeón de la Supercopa de Italia de 2008 contra la Roma y campeón de la Serie A 2008/09 con Mourinho en el banquillo. El 30 de marzo, empata contra el Zaragoza, encadenando el Real Madrid cuatro años consecutivos invicto en marzo, tres de ellos con Mourinho en el banquillo.
El 10 de marzo, en el encuentro de liga contra el Celta de Vigo, Mourinho igualó los 103 partidos de Miljanic en esta competición, llegando a ser el quinto entrenador por números de partidos en Liga en la historia del Real Madrid. El 4 de mayo, gana al Valladolid por 4-3 en partido de liga, consiguiendo el Real Madrid de Mourinho ser el segundo en la historia del club en Liga en goles marcados en casa. Un empate ante el RCD Español el 11 de mayo dejó matemáticamente al Real Madrid sin opciones de ganar la Liga, que fue para el Barcelona. En este tiempo se ha enfrentado a 33 equipos, siendo contra el Barcelona ante el que más veces se ha medido (12 partidos). El 26 de mayo, el presidente del Real Madrid Florentino Pérez, al tiempo que anunciaba la destitución de Manuel Pellegrini, confirmó que la intención del club era hacerse con los servicios de Mourinho.
En el tiempo suplementario Messi convirtió el tercer gol para Argentina, que se colocaba al frente 3-2. Sin embargo, a los 118′, un tiro de Mbappé desde fuera del área pegó en el brazo de Montiel, que estaba dentro del área. El equipo propiedad de Jorge Mas no se conforma con haber fichado a Leo Messi y Sergio Busquets. El equipo de Mourinho quedó en segundo lugar, perdiendo puntos debido a múltiples lesiones que dejaron a jugadores como John Terry, Petr Čech y Joe Cole varios meses inactivos. Fue el preludio de un nuevo tropiezo en Liga frente al Deportivo Alavés que evidenciaron que el equipo distaba mucho de parecerse al del año pasado -pese a la mejora sobre el papel de la plantilla en cuanto a calidad y fondo para afrontar los nuevos compromisos europeos-, y cuyo esfuerzo no terminó por reflejarse en los ya casi cinco meses transcurridos de trabajo. El 11 de noviembre, en el partido de liga en el Ciudad de Valencia, con 87 partidos en la Primera División, alcanza los 250 goles en liga, convirtiéndose en el quinto técnico en la historia del club que llega a esta cifra, siendo también el que mejor porcentaje de tantos por partido tiene en este grupo de cinco técnicos.
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